1891年英国作家吉卜林来到芝加哥，他每到一处，都被这座城市的建筑、交通、牲畜圈养场和纯粹的市井之声深深吸引。“我邂逅了一座城市——一座真正的城市”，他说，“人们叫它芝加哥。”21世纪的芝加哥仍然如此真实——只是远非吉卜林到此一游过的那个地方了。这个城市再也不是全世界的猪肉店，取代昔日烟雾和灰暗的，是自巴比伦人建造空中花园以来世界上最好的公共园林。然而，充满市民气息的喧嚣和骚动还在继续塑造着这个城市。芝加哥依然是个出产运动员（暗指芝加哥公牛队）、充满熊市和牛市（指芝加哥期货交易所）的城市，同时它也有其感性的一面。要体验芝加哥的这一面，你得去全新的千禧公园（millennium park）中感受建筑大师弗兰克·盖瑞设计的贝壳形露天音乐厅，它充满不锈钢金属的优雅；或者用你的脚趾去感受密歇根湖岸沙滩的温暖。这些还只是一顿大餐的“头盘”而已，通过最了解芝加哥的那些人们——友善而坚持己见的芝加哥市民。当地的书评人丹尼·博斯特尔说：“在加州，人们想拥抱你；在芝加哥，人们想跟你谈话。”这并不奇怪，美国第三大城市的宝贵遗产可是遥遥领先，无“城”能及。随便举出几例：芝加哥艺术馆（art institute，藏品有格兰特·伍德的名画《美国哥特式》）、海军军港（navy pier，你可以从这里登上一艘渡轮游览观光或者去位于此地的芝加哥莎士比亚歌剧院欣赏一场表演），还有海德公园（hyde park，这里有弗兰克·洛伊德·莱特的代表性建筑“罗比之屋”）。 　　“会议之城” 　　芝加哥不仅位置适中，交通方便，而且旅馆林立，拥有良好的会议设施，号称“世界主要的会议城”，它经常被民主党或共和党选做举行提名大会的场所。美国有十几位总统是在这里被提名的，如林肯、两个罗斯福、艾森豪威尔和克林顿。城南坐落着世界上最大的会议中心——迈考密展览中心（mckormick place）。这里的马克斯韦尔大会堂（don maxwell hall）可以举行四万人的大会，附属8个餐厅，同时可供两万宾客就餐。另有28个中小会议厅室，可容50人到4000人不等，还有10万平方米的展览面积，配合会议的召开。芝加哥还举行过两次世界博览会。一次是1893年在杰克逊公园举行哥伦布博览会，一次是1933年到1934年在波恩汉公园举行的进步世纪博览会。 　　“美国最高楼”——西尔斯大厦（willis tower） 　　一提起摩天大楼，人们就想起纽约。其实美国最高的大楼并不在纽约，而在芝加哥。这幢建筑物叫西尔斯大厦（willis tower），坐落在市中心偏西，顶上两根巨型天线直刺青天，深褐色的铝质外壁和青铜色的玻璃幕墙在阳光下璀璨发光。楼高443米，地上110层，地下还有3层，包括两个线塔则高达520米。此楼由美国最大的建筑师事务所之一som建筑设计事务所设计，采用9个75英尺（约合23米）见方的钢架结构方筒束成一个整体。整个建筑分成4级。第一级到50层为止，9个方筒全用。二三两级各截去对角两个方筒，最高一级减去三个方筒，留下两个一直至110层。这样，在楼在空中形成高低错落伸缩形节奏，类似中国民族乐器中的“芦笙”形象，不但造型变化丰富，而且带来了稳如泰山的效果，这幢摩天大楼由1600名工人用3年时间建成。1974年对外开放，当时为世界最高建筑。这项纪录保持了20多年，直到1996年才被马来西亚首都吉隆坡一幢新楼打破。根据美国高楼与都市住宅委员会（kouncil on tall builds and urbanhabitat）目前所使用的四分类建筑物高度判断法，加上楼顶天线后总高527.3米的希尔斯大厦至今仍拥有四类最高头衔中“含天线总高”的世界纪录头衔，虽然在其他三项上都已输给位于台湾的台北101大楼。西尔斯大厦的房主是美国最大的连锁百货公司之一西尔斯·罗巴克。它拥有近千家百货商店，职工四五十万，其中7千人在总部工作，占用大楼下面的50层，其余出租，整个大楼共可容纳1.7 万人办公。第103层叫摩天台（skydeck）对游人开放，可俯视芝加哥朝晖和夕阳，气象万千的景色。有时还可遇到楼顶红日高照，楼下云积雨落的奇景。

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